리즈 유나이티드는 챔피언십으로 돌아온 첫 시즌에 승격팀으로서 리그 4위를 기록하며 놀라운 시즌을 보냈습니다. 팀에 아직 개선의 여지가 있음을 깨달은 윌킨슨은 1992년 2월 기존의 에릭 칸토나와 함께 로드 월리스, 토니 도리고, 스티븐 호지를 연이어 영입하며 챔피언십 팀으로 완성했고, 1992년 리즈 유나이티드는 1부 리그 팀으로서 마지막 우승을 거머쥐었습니다. 2011년까지 윌킨슨은 팀을 잉글랜드 1부 리그 우승으로 이끈 마지막 잉글랜드 감독으로 남아있었습니다. 이후 팀을 프리미어리그 우승으로 이끈 감독은 스코틀랜드(알렉스 퍼거슨과 케니 달글리시), 프랑스(아르센 벵거), 포르투갈(조제 무리뉴), 이탈리아(카를로 안첼로티) 출신으로 1992년 채리티 실드 결승에서 리즈 유나이티드는 FA컵 우승팀 리버풀과 맞붙어 웸블리에서 4-3으로 가까스로 승리를 거뒀습니다. 그러나 리즈 유나이티드는 그 후 몇 년 동안 점차 유명세를 잃었습니다. 이 기간 동안 팀은 리그컵 결승에 진출했지만 결국 준우승에 그쳤고, 1996-97 시즌은 부진한 출발을 보였습니다. 윌킨슨은 9월 9일 맨체스터 유나이티드에 0-4로 패한 후 사임했습니다.
윌킨슨은 또한 영국 축구 역사상 가장 비판적인 이적 결정 중 하나로 꼽히는 1992+165438년 10월 27일, 칸토나를 라이벌 맨체스터 유나이티드에 12,000파운드에 팔아넘겼습니다. 이후 칸토나는 맨유가 5시즌 동안 네 번의 프리미어 리그 우승을 차지하는 데 기여하며 올드 트래포드의 전설이 되었습니다.
1999년 2월 65438+에서 윌킨슨은 아스널이 1995년 조지 그레이엄의 감독직에 관심을 보였다고 주장했지만 리즈 유나이티드의 경영진은 아스널을 거절했고, 이후 브루스 리오치를 감독으로 앉혔습니다.
엘런 로드를 떠난 윌킨슨은 프리미어리그에서 막 강등된 맨체스터 시티 FC의 이축행 회장으로부터 감독직을 제안받았습니다. 하지만 합의는 이루어지지 않았습니다. 리즈 유나이티드를 떠난 지 4개월 만에 윌킨슨은 모든 레벨의 축구 코칭 및 훈련 프로그램을 감독하는 기술 디렉터로 FA에 임명되었습니다. 윌킨슨의 재임 기간 동안 FA는 국립 축구 센터를 위한 계획을 시작했습니다.
이 기간 동안 그는 글렌 호들 감독 경질 후 1999년 프랑스와의 친선경기에서 팀을 이끄는 등 잉글랜드 대표팀 감독을 맡기도 했습니다. 이후에는 당시 호들 감독이 선임한 피트 테일러를 대신해 21세 이하 잉글랜드 대표팀 감독을 맡기도 했습니다. 그러나 윌킨슨은 단 1골만 넣었던 무패 팀을 6경기 중 3패를 기록하는 수준으로 끌어올렸다.2001년 6월 윌킨슨은 21세 이하 대표팀에서 사임했다.5438 2000년 6월+10월 케빈 키건 감독이 경질된 후 윌킨슨은 다시 한번 관리 감독으로서 잉글랜드를 이끌고 월드컵 예선에서 핀란드와 0-0 무승부를 거뒀다.2004년 3월, 윌킨슨은 윌킨슨은 다시 중국 슈퍼리그 팀인 상하이 선화의 감독을 맡게 됩니다. 두 달 후 개인 사정으로 클럽을 떠났고, 2004년 6월 5일부터 10월까지 미키 아담스와 앨런 쿡이 떠난 레스터 시티에서 임시로 감독직을 맡았습니다. 2004년 6월 5일부터 2004년 2월까지 비상임 이사로 노츠 카운티로 복귀했습니다. 2007년 9월까지 기술 디렉터로 코칭 스태프에 합류하여 클럽을 떠났습니다.
현재 그는 영국 코칭 협회 회장직을 맡고 있습니다.
윌킨슨은 2009년 6월 9일 셰필드 웬즈데이의 기술 고문이 되었습니다.
2010년 5월 17일 리 스트랫포드가 경질된 후 임시 회장으로 선임되었습니다. 시어는 수요일 사우스햄튼에 0-1로 패한 후 팬들의 항의에 긍정적으로 대응했습니다.2010 117 10월, HM 국세청은 셰필드 수요일 FC에 대한 재정 신탁 관리권을 법원에 신청했습니다. 윌킨슨은 팀이 신탁 관리로 넘어가는 것을 막기 위해 구단 인수 협상에 적극적으로 참여했습니다.