2005년 졸업 후 어떤 NBA 팀에도 발탁되지 않은 그는 2005년 9월 레이커스와 계약했으나 시즌이 시작되기 전에 면제됐다. 그는 2006년 10월 Bobcats와 계약을 맺었지만 불행하게도 한 달 후에 다시 계약이 취소되었습니다. 2007년 1월 30일 Grizzlies는 Eddie Jones를 해고한 후 Conroy와 10일 계약을 체결했습니다. 계약이 만료된 후 Grizzlies는 계약을 갱신하지 않았습니다. 2007년 2월 28일, Shaun Livingston은 무릎 부상으로 시즌 보상을 받았고 Clippers는 Conroy의 자리를 마련하기 위해 Wovel을 포기했습니다. 그러나 4경기에서 경기당 어시스트가 2개에 불과한 것을 본 클리퍼스도 그에게 이적을 요청했다. 클리퍼스는 4월에 그를 다시 영입했지만 8월에 다시 그를 포기했습니다.
콘로이는 09-10시즌 프리시즌 로케츠에서 활약하며 프리시즌 5경기에서 평균 6.0득점, 2.6어시스트를 기록했다. 하지만 정규시즌 개막을 앞두고 포기됐다. 2010년 1월, 로케츠는 그와 10일 단기 계약을 체결했습니다. 이에 앞서 그는 이번 시즌 바이퍼스를 대신해 13경기에서 평균 13.9득점, 8.4어시스트, 4.3리바운드, 1.5스틸을 기록했습니다. 이후 10일 계약이 갱신됐다. Conroy***는 이번 시즌 휴스턴 로키츠에서 5경기에 출전해 경기당 평균 1.2득점과 1.4어시스트를 기록했습니다. 로키츠가 2번의 10일 단기 계약을 맺었기 때문에 그는 로케츠와의 계약이 만료된 후 NBDL Vipers로 돌아왔습니다. 갱신이 필요한 경우 로켓츠는 시즌이 끝날 때까지 콘로이와 계약해야 합니다.